A primeira fortificação do povoado remonta à época da Reconquista cristã da península Ibérica, quando a região foi tomada pelas forças do reino de Leão, em fins do século XII ou início do século XIII. A tradição registra que, neste período, era conhecido como Castillo de la Luna. Embora nenhum vestígio material desta estrutura tenha chegado até nós, acredita-se que se erguia na zona elevada ao centro da atual vila, junto à Igreja da Misericórdia, conforme indicado no século XVII por seu alcaide, Brás Garcia de Mascarenhas. Seria composta por uma torre defendida por uma cerca em estilo proto-românico, destinada a vigilância e refúgio dos moradores.
Integrante do território de Ribacôa, disputado a Leão por D. Dinis (1279-1325), a sua posse definitiva para Portugal foi assegurada pelo Tratado de Alcanices (1297). O soberano, a partir de então, procurou consolidar-lhe as fronteiras, fazendo reedificar o Castelo de Alfaiates, o Castelo de Almeida, o Castelo Bom, o Castelo Melhor, o Castelo Mendo, o Castelo Rodrigo, o Castelo de Pinhel, o Castelo do Sabugal e o Castelo de Vilar Maior.
Embora a tradição atribua a este soberano a construção do castelo, será mais correto admitir que essa conjuntura terá determinado obras de modernização e reforço na antiga fortificação leonesa, na cerca defensiva ou mesmo na torre de menagem, suposições que carecem de comprovação documental.
Apoiada em documentos da época, é tradição local que em tempo de D. Afonso IV (1325-1357) foram aqui celebradas em 1328 as núpcias da filha deste, a princesa D. Maria de Portugal, a "fermosíssima Maria" segundo Camões, neta de Isabel de Aragão, a Rainha Santa Isabel, com Afonso XI de Castela.
Visando revitalizar esta povoação, D. Manuel I (1495-1521) outorgou-lhe diversos privilégios, entre os quais o direito de couto e homízio. Ao mesmo tempo reformulou-lhe as defesas, determinando a construção de uma fortaleza (1510). O novo projeto, característico do século XVI, em vez de levar em conta o antigo castelo medieval, edificado em posição dominante no centro da vila, privilegiou um local aplainado, nos limites da mesma, prevendo uma fortificação mais moderna, adaptada ao fogo da artilharia da época. As suas obras transcorreram com lentidão, uma vez que, em 1525, Diogo de Arruda ainda lhe vistoriava os trabalhos.
A última fase arquitectónica do monumento data do final do século XVI, quando as suas defesas seriam reforçadas por uma nova cintura de muralhas, integrando baluartes e cortinas verticais. Este amplo projeto jamais foi concluído devido à Crise de sucessão de 1580, sucedida pela Dinastia Filipina, quando a península conheceu um governo unificado.
À época da Guerra da Restauração da independência de Portugal, teve como alcaide o cavaleiro e poeta Brás Garcia de Mascarenhas.
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